Habib Umar di masa mudanya ternyata tidak sama dengan pemuda kebanyakan. Ketika Habib Umar bin Hafiz masuk di usia 25 tahun dan sudah siap untuk menikah, oleh gurunya al-Imam Habib Muhammad bin Abdullah Al-Haddar pun menawarinya agar dapat menikahi salah satu putrinya.
Habib Umar pun lalu disuruh untuk memilih salah satu di antara kedua putri sang guru. Pilihan yang pertama adalah putri
